明朝、苏州有个才子名叫唐伯虎。一天他和两个朋友祝枝山、周文宾、在江边的亭子上饮酒吟诗、赏玩风景。周文宾乘兴把唐伯虎给自己画的团扇给祝枝山看、并夸赞画法的巧妙。
团扇上画的是待月西厢图、署名是江南第一风流才子。祝枝山看了一眼，故意讥笑的说：「这画法平凡得很、要能画出美人的笑态、才配称做才子…………
唐伯虎很不服气，祝枝山想难他一下，就把手里的白扇给唐伯虎，叫他当面画出一幅笑美人来。唐伯虎毫不推辞，忙调好彩墨，待要画时却觉得这美人的笑容，实难着笔。
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