杜牧与唐朝大多数诗人不同，出生显赫，爷爷是宰相杜佑，父亲是员外郎杜从郁。不出意外的话，他应该成长为一位公子哥。当然，公子哥也分几种，有品的成贾宝玉，有点叛逆，有点乖张。没品的是薛蟠，男女都不要看他，可他偏偏荷尔蒙分泌旺盛，有次看上戏子柳湘莲，动了心思，柳湘莲哪里好惹，将他骗去北门外苇子坑，待大家找到他时，可惨，“面目肿破，浑身上下滚得似个泥母猪一般”。看起来，杜牧似贾宝玉这般的人物。吟诗吟得好，文章也写得好。
爷爷在长安南郊有座樊川別墅，童年的杜牧常去那里玩，十岁时，爷爷去世，家里少了顶梁柱，风光日子不再有了，十四岁时，父亲去世，家境衰落已无可避免，到这，杜牧锦衣玉食的生活也便结束了。后来他在《上宰相求湖州第二启》中回忆这段生活，“八年中凡十徙其居，奴婢寒饿，衰老者死，少壮者当面逃去，不可呵止”。至于他和弟弟杜顗则食野蒿藿，缺衣少食，“寒无夜烛，默念所记者凡三周岁”，晚上没有灯火可供读书，只好背诵。在这种环境下长大的杜牧自然与贾宝玉不同，为了翻身，他积极参加了科举考试，二十六岁时中进士，授弘文馆校书郎。
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