曹操和陶谦的恩怨由来已久，早在当时军阀征战的时候，因为结盟的不同，陶谦就曾主动攻打过曹操，而且徐州的地理位置非常的重要，曹操也早就有了杀陶谦的心思，直到曹操的父亲曹松死在了陶谦的手中，两人之间的矛盾才彻底爆发。于是才有了曹操攻打徐州陶谦忧愁而死的故事。有人说陶谦跟曹操结怨是因为曹操的父亲死在了陶谦手中，但其实不然，陶谦与曹操的仇怨已经由来已久了。只是还没有到爆发的时候。而曹松的被杀就彻底的成了曹操与陶谦之间的矛盾的导火索。
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